有志者，事竟成，破釜沉舟，百二秦关终属楚；苦心人，天不负，卧薪尝胆，三千越甲可吞吴。—蒲松龄 能成功者不管自己的条件多恶劣，他必须拥有强大的意志和决心。在成功之前，他多半遇到的是各种各样的艰辛困阻。
和很多互联网精英不一样，马云从小就没有生活在顶尖的那部分人当中，他活在平常的普通人当中。马云称自己脑子笨，从小功课就不好，只有英语特别好。他不仅没有上过一流的大学，连小学、中学都是三四流的。所以，马云一直对员工说，如果光看IQ世界上有70%的人都可以获得成功! 马云在1982年第一次参加高考，他毫不犹豫地在报考志愿表上赫然写下：北京大学。然而雄心万丈的他，高考的数学成绩只得了1分。为了生计，他去应聘酒店服务生，因为长得“歪瓜裂枣”，被婉言拒绝。无奈只好去当搬运工，蹬板车。 没有考上大学的他，就继续备考，希望下一次可以成功考上大学。可是天不遂人愿，第二年的高考再次失利。当时马云的父母就觉得走这条路已经不合适了，就让马云去学点手艺技术，也好在步入社会的时候有个谋生的手段。可是马云却坚持高考，这次他比较幸运，他报考的学校因为英语专业招生未满，他顺利地进入了杭州师范。
1988年，马云毕业后去了杭州电子工业学院教外语，这是他的第一份工作。当时工资大约每月110元。不甘寂寞的他找了不少兼职，并利用课余时间为到杭州观光的外国游客担任导游。西湖边的第一个英语角就是马云发起的。 1992年，马云和朋友一起成立了杭州最早的专业翻译社“海博翻译社”，课余四处活动接翻译业务。当时经营挺艰难，一个月的营业额是200多块钱人民币，可光是房租就要700元。第一年实在不行了，马云就背着口袋到义乌、广州去进货，卖礼品、包鲜花，用这些钱养了翻译社3年，才开始收支平衡。马云后来说:“我一直的理念，就是真正想赚钱的人必须把钱看轻，如果你脑子里老是钱的话，一定不可能赚钱的。 到了1995年，钱没赚多少的马云，却凭超强的活动能力为自己带来了不小的名气。一家和美商合作承包建设项目的中国公司，聘马云为翻译到美国收账。 接下来的一切就像好莱坞影片中的情节一样:美国商人想赖账，掏出一把枪将马云禁闭在房间中长达两天。马云在惊恐不安中被释放，又丢失了随身行李，只得在拉斯维加斯的赌场挣了600美元回国。
在回国之前马云去西雅图看了一个朋友，在此马云第一次接触了互联网。西班牙《国家报》生动地描述了马云当时的心情—―“我甚至害怕触摸电脑的按键。我当时想:谁知道这玩艺儿多少钱呢?我要是把它弄坏了就赔了。” 其实对马云有触动的是，他好奇地对朋友说在搜索引擎上输入单词“啤酒”，结果只找到了美国和德国的品牌。当时他就想应该利用互联网帮助中国的公司为世界所熟悉。 就这样，作为“杭州十大杰出青年教师”之一的马云辞了职，借了2000美元，1995年4月开办了“中国黄页”，这是中国第一批网络公司之一。公司的组成也是寒酸，全部员工，包括马云就三个人，其中之一还是他的妻子，加上一个何一兵。1997年底，马云和他的团队在北京开发了外经贸部官方站点、网上中国商品交易市场等一系列政府站点。 那时，他每天出门对人讲互联网的神奇，请人家心甘情愿同意付钱把企业的资料放到网上去。没有人相信他，1995年的杭州，人们不知道互联网是什么东西。在那段时间里，马云过的是一种被人视为骗子的生活。 有人在杭州的大排档里见到马云。马云喝得微醺，十足一个跟一大帮人神侃瞎吹的小市民。在他身上完全看不到杭州人的安静和从容。但是，马云的网站为上网的企业带来了客户，他的网站盈利了。 那时我国的互联网行业也才刚刚发展，但是很多人都明白这个行业的发展前景很好，所以各种互联网的公司开始一个一个地出现。在马云创立公司没多久之后，在1996年，我国又出现了一个和马云公司业务一样的互联网黄页公司，这样就让马云在市场所占的份额开始减少。没想到马云直接做出一个让人意想不到的操作，直接把他自己的公司贱卖掉，每股仅仅两毛钱，最终卖了10万元，拿着这些钱，他就去了中国外经贸又开始了打工的日子。 在中国外经贸上了3年班，马云又不甘于现状，就离开了这个“铁饭碗”的工作。然后重新组建了团队，在杭州开始创业，这个团队中，就有后来称之为18罗汉的那些人。最后在马云各种筹资下，用五十万元的初始资金，创办了现在大名鼎鼎的阿里巴巴公司。